98年，杰拉德就加入到了利物浦的一线队。虽然98年，杰拉德上场是因为队友受伤他替补上场，但到1999-2000赛季，他就已经成为利物浦一线队的主力，不仅如此，他还踢进了他职业生涯的首球，也是他这个赛季，为利物浦上场29次，踢进的第一球。

此后的赛季杰拉德靠自己的实力，奠定了自己在利物浦的主力的位置。2000-2001赛季，杰拉德与利物浦的队友完成了五连冠的壮举，五连冠包括英格兰社区盾冠军、英格兰足总杯冠军、英格兰联赛杯冠军、欧洲联盟杯冠军和欧洲超级杯冠军。这个赛季之后杰拉德更是被评为2001年最佳年青球员。

杰拉德在利物浦一直都是主力球员，并且在他和利物浦签订第二份职业合同时，他还成为了利物浦的队长。在05年时，他作为队长还带领球队第五度夺得欧洲冠军联赛冠军，并且自己也成为了带领球队勇夺冠军的第二年轻的队长。在05年还发生了另一件事，因为杰拉德和利物浦合约谈判陷入僵局，大众一致认为杰拉德不会续签利物浦，但是没想到杰拉德最终还是决定续签利物浦，要知道在这之前杰拉德可是向俱乐部转交了转会申请。

作为一名职业足球运动员杰拉德无疑是成功的，他不仅赛场上表现出众，场外也获奖无数。特别是09年，他被足球协会评选为2009年最佳球员，也是该奖项创办19年以来首位当选的利物浦球员。